สตีฟ เฟลป์ส รองประธานอาวุโสและประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายการตลาดของ NASCAR ซึ่งเป็นกีฬาที่มีผู้ชมอันดับ 1 ในสหรัฐอเมริกา เข้าไปแอบแฝงกับหนึ่งในทีมงานหลุมของกีฬานี้ และยังต้องพยายามทำงานให้ทันควบคู่ไปกับทีมงานภาคพื้นดินที่เตรียมพร้อมสำหรับ "เดย์โทนา 500" Undercover Boss Season 2 เจ้านายสายสืบ ปี 2 ตอนที่ 5